Ο Kieffer Simpson μεγάλωσε ειδωλοποιώντας τον παππού του, John Ulrey, έναν δρομέα Super Stock που σχεδόν πήγαινε σε αγώνες Pro Stock όπως ο συνάδελφός του Hoosier, ο αείμνηστος Bob Glidden. Οι αγωνιστικές προσπάθειες του Ulrey ενέπνευσαν τον Simpson να ξεκινήσει να αγωνίζεται στο Jr. Dragsters όταν ήταν αρκετά μεγάλος, και σχεδόν 20 χρόνια αργότερα, συνεχίζει να αγωνίζεται ως φόρο τιμής στον παππού του.
«Ήταν το μεγαλύτερο παράδειγμά μου γιατί ήθελα να πάω μακριά στους αγώνες και να το κάνω για το υπόλοιπο της ζωής μου», λέει ο Simpson, 29. «Αυτός και ο Bob Glidden ήταν καλύτεροι φίλοι και ήρθε η ευκαιρία για έναν από αυτούς να go Pro Stock Racing. Απλώς τον ήθελαν, όχι αυτόν και όλα τα αδέρφια του. Ο παππούς μου είπε, “Όχι, θα πάρετε εμένα και τα αδέρφια μου ή όχι”. Επέλεξε να κάνει βόλτα με τα αδέρφια του γύρω του. Αυτό ήταν ένα από τα μεγαλύτερα κίνητρά μου. Δεν ξέρω πού πάω, αλλά πάντα θέλω να είμαι για πάντα στους αγώνες drag.”
Ο Σίμπσον βούτηξε στο ταμείο αποταμίευσης κολεγίου του για να αγοράσει τον πρώτο του Τζούνιορ Ντράγκστερ, μια κίνηση που είχε αποτέλεσμα ντόμινο καθώς τα τέσσερα μικρότερα αδέρφια του Σίμπσον τελικά μπήκαν και στους Τζούνιορ Ντράγκστερ. Μεταξύ των αγώνων ευρετηρίου και του διαγωνισμού heads-up Outlaw 330, ο Simpson σημείωσε πολλές νίκες, πρωταθλήματα και άλλα επιτεύγματα οδηγώντας τα δικά του οικογενειακά αυτοκίνητα ή οδηγώντας για άλλες οικογένειες. Βοήθησε επίσης την ομάδα του Indianapolis Raceway Park να κερδίσει τους τελικούς του NHRA Jr. Drag Racing League Eastern Conference ως μέρος ενός ομίλου που περιλάμβανε επίσης τους προηγούμενους 30 τιμώμενους Under 30 Devin και Nick Isenhower.
Ο Simpson απέκτησε επίσης εμπειρία ως μέλος του πληρώματος σε μια ομάδα NMCA Nitrous Pro Street και μια ομάδα NMCA Pro Mod. Ενώ εργαζόταν με αυτές τις ομάδες, γνώρισε τη νυν αρραβωνιαστικιά του, τιμώμενη το 2019 30 Under 30 και πρωταθλήτρια του NMRA, Haley James. Σε μια άλλη στιγμή που βοήθησε στη διαμόρφωση του μέλλοντός του, ο Simpson έριξε μια ματιά στα παρασκήνια του γραφικού σχεδιασμού του Don Schumacher Racing, που ενέπνευσε τις σπουδές του στο κολέγιο καθώς και την κυκλοφορία του Kieffer Simpson Designs.
Ο μελλοντικός πεθερός του Simpson, ο Dwayne James, έλαβε γνώση της σκληρής δουλειάς του Simpson στη βιομηχανία και ως μέλος του πληρώματος στο αυτοκίνητο Ultra Street της ομάδας. Όταν η Haley προκρίθηκε στο Νο. 1 στους Yellowbullet Nationals, ο Dwayne είπε στον Simpson ότι έψαχνε να αγοράσει ένα δεύτερο αυτοκίνητο και ήθελε ο Simpson να το οδηγήσει. Ο Simpson εκμεταλλεύτηκε την ευκαιρία και έτρεξε μαζί της, φτάνοντας στον τελευταίο γύρο στην Ultra Street στο Snowbirds 2021 στο Bradenton πριν από μια πλήρη πρωτάρη σεζόν το 2022. Τα κυριότερα σημεία περιελάμβαναν πολλές νίκες σε γύρους holeshot και μια νίκη στο Donald Long’s Sweet 16 5.0 στη Νότια Γεωργία.
“Δεν τρέχουμε αγώνες NHRA, οπότε θα υποθέσω ότι είναι σαν να κερδίζουμε τους υπηκόους των ΗΠΑ σε έναν οδηγό NHRA”, λέει ο οδηγός Speedway, με έδρα την Ιντιάνα. «Αυτό είναι κάπως ο «παππούς όλων μας». Είναι προφανώς μια πολύ σημαντική εκδήλωση. Αν αγωνίζεσαι σε αυτό, είναι ένα πολύ, πολύ έντονο συναίσθημα. Εκείνη την εποχή συνέβαιναν πολλά προσωπικά πράγματα με κάποια οικογενειακά πράγματα και πραγματικά σήμαινε ο κόσμος όταν το κέρδισα».
Ο Simpson έκλεισε τη σεζόν του 2023 με ένα καυτό σερί που τονίστηκε από έναν ημιτελικό στο Street Fighter στους τελικούς του Παγκοσμίου Κυπέλλου Haltech στο Μέριλαντ και έναν δεύτερο τερματισμό στο Quarter-Mile Elite στο Mod Nationals στο Bradenton. Αυτός και ο James έχουν επίσης δουλέψει σκληρά για τη νέα τους επιχείρηση, την 4.44 Custom Apparel.
Οι μεγάλοι στόχοι του Simpson περιλαμβάνουν την οδήγηση ενός αυτοκινήτου Funny Car, Pro Mod ή Pro 275. Αλλά όπως ο παππούς του, ο Simpson συνειδητοποιεί ότι οι αγώνες δεν αφορούν μόνο αυτόν. Είναι αποφασισμένος να βοηθήσει άλλους να επιτύχουν τους στόχους τους, είτε είναι η αρραβωνιαστικιά του είτε ο μικρότερος αδερφός του, ο Klein, ο οποίος αγωνίζεται με το Jr. Dragsters όταν δεν συμμετέχει στις συμμετοχές του Haley James Racing.
«Σημαίνει πολλά για μένα όταν βλέπω αυτό το παιδί να κερδίζει επειδή είναι το μικρότερο από τα πέντε και έχει περάσει πολλά, οπότε είναι φοβερό όταν επικεντρώνεται στον εαυτό του και κερδίζει», λέει ο Simpson, ο οποίος ευχαριστεί την αρραβωνιαστικιά του, Haley. και ο πατέρας της, ο Ντουέιν. η μητέρα του, Kelli Ulrey. ο αδελφός Klein, το μέλος του πληρώματος Johnny “Drama” Maguda και ο “παπάς” του, John Ulrey, μαζί με μια μακρά λίστα χορηγών και υποστηρικτών.